Milan-Bologna di fatto chiude la trentunesima giornata del campionato di Serie A. Una giornata nella quale Napoli e Inter hanno risposto presente alla chiamata scudetto, battendo rispettivamente Atalanta e Juventus in trasferta. Il Diavolo pertanto non può permettersi ulteriori passi falsi: per la squadra di Pioli, spinta dagli oltre settantamila spettatori presenti sugli spalti di San Siro, i punti in palio questa sera valgono doppio. Di fronte c'è il rognoso Bologna di Sinisa Mihajlovic, alla disperata ricerca di punti salvezza. 

Nella difesa a 4 confermati Tomori e Kalulu centrali, a sinistra Theo Hernandez mentre a destra torna titolare Calabria. In cabina di regia Tonali e Bennacer, Diaz la spunta su Kessiè alle spalle dell'unica punta Giroud. I felsinei devono fare a meno di De Silvestri, spazio dunque a Hickey con Dijks dirottato a destra. A sorpresa Miha schiera Aebischer in mediana al fianco di Svanberg, con Schouten avanzato alle spalle della coppia Arnautovic-Barrow. Solo panchina per il rientrante Soriano. Queste le formazioni ufficiali: 

Milan (4-2-3-1): Maignan; Calabria(Florenzi), Tomori, Kalulu, Theo Hernandez; Bennacer (Kessiè), Tonali; Messias (Rebic), Brahim Diaz, Leao; Giroud (Ibrahimovic)  All. Stefano Pioli

Bologna (3-4-2-1): Skorupski; Soumaoro, Medel (Bonifazi), Theate; Hickey (Kasius), Svanberg (Soriano), Schouten, Dijks (Mbaye); Aebischer, Barrow (Orsolini), Arnautovic    All. Sinisa Mihajlovic

La partita come da copione la fa il Milan, voglioso di sbloccare subito il punteggio. Il Bologna però, almeno nei primi minuti non sembra per nulla intimorito dalla grande cornice di pubblico presente sugli spalti e dimostra di volersela giocare a viso aperto. I rossoneri riescono ad arrivare con estrema facilità a ridosso dell'area di rigore avversaria salvo poi peccare di precisione nell'ultimo passaggio. La prima conclusione arriva solo al 12' ed è targata Theo Hernandez, il cui mancino termina tra le braccia di Skorupski. Passano tre lancette di orologio e i padroni di casa sfiorano il vantaggio: Kalulu rimette in area un cross deviato di Leao, un rimpallo restituisce la palla al portoghese, che di sinistro spedisce la sfera alta sopra la traversa a pochi passi dalla porta.

 Il Bologna c'è e quando attacca dimostra di poter far male ai padroni di casa: tra il 21' e il 25' Maignan ha il suo bel da fare per tenere a galla i suoi, neutralizzando prima la debole conclusione di Aebischer, poi deviando in angolo una conclusione pericolosissima dalla distanza di Barrow diretta all'incrocio dei pali. La gara vive di fiammate e al minuto 28 è la volta dei rossoneri, bravi a macinare gioco non altrettanto nelle conclusioni. La sponda di Giroud in area di rigore per la corrente Calabria è un regalo che il terzino non sembra gradire, sparando alto la sfera a pochi passi da Skorupski. L'attaccante francese, fin qui impalpabile, decide di mettersi in proprio nei minuti finali della prima frazione di gioco, sfiorando la rete di testa in ben due circostanze ma il portiere polacco è attento e dice di no. 

Nella ripresa Pioli prova a mescolare le carte inserendo Rebic al posto di uno spento Messias. Il leit-motiv non cambia: i rossoneri provano a fare la partita schiacciando gli ospiti nella propria metà campo con un baricentro molto più alto. Le trame di gioco passano necessariamente dai piedi di Bennacer e dagli strappi di Leao, il quale sembra meno lucido del solito. Al minuto 60 però, proprio dai piedi del portoghese, nasce una ghiotta occasione per il Diavolo: Calabria, così come nel primo tempo, non sembra apprezzare e angola troppo la conclusione da posizione defilata, la quale termina lontano un paio di metri dalla porta di Skorupski. Fase confusa della partita. La pressione del Milan diventa asfissiante ma il Bologna dimostra di essere ben messo in campo e di soffrire poco o nulla.

 Per rianimare San Siro serve il guizzo del singolo. Lo sa bene Pioli, il quale a venti minuti dal termine decide di giocarsi le carte Ibrahimovic e Kessiè al posto di un'impalpabile Giroud e di un ottimo Bennacer. Lo svedese è subito protagonista con un assist delizioso per Leao, la cui conclusione è sbilenca e termina a lato. Gli ospiti giocano con il cronometro, complice un Milan meno brillante e sempre più nervoso con il passare dei minuti. La squadra di Pioli appare stanca, trotterella in campo, e i minuti finali non sembrano regalare emozioni se non un colpo di testa di Rebic sul quale è provvidenziale il colpo di reni del portiere rossoblù. Il guizzo del singolo non arriva e gli otto minuti di recupero non bastano a sbloccare il match: a San Siro termina 0-0. Un pari che sa di sconfitta per il Diavolo, e che riaccende le speranze scudetto delle dirette inseguitrici decise a soffiargli il primato. 

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