In tredici sfide da allenatori, Mihajlovic non ha mai battuto Allegri: dieci sconfitte e tre pareggi. Tuttavia, l'allenatore toscano ha segnato una svolta decisiva per la carriera di Sinisa, ovvero la sua prima panchina da allenatore. Il 2 novembre 2008 il Cagliari di Max passeggiò sul Bologna per 5-1: sconfitta che portò la famiglia Menarini ad esonerare l'allora tecnico Arrigoni, per chiamare al suo posto proprio il serbo. Quasi dieci anni dopo invece, nel gennaio 2018, Allegri costerà la panchina a Mihajlovic, in un derby della Mole di Coppa Italia vinto per 2-0 dai bianconeri. Sulla panchina rossoblù, l'unico precedente risale al febbraio 2019: al Dall'Ara finisce 0-1 per la Juve, gol di Dybala. L'ultimo episodio abbastanza particolare che lega i due è datato estate 2014. Antonio Conte è in rotta di collisione con la Juventus e la dirigenza bianconera pensa a Mihajlovic come sostituto. Il tira e molla fra l'attuale tecnico del Tottenham e i bianconeri non ne volle sapere di chiudersi definitivamente. Sinisa, in quel periodo alla Sampdoria, rinnovò e rimase a Genova, nonostante avesse già trovato un accordato definitivo con Agnelli. Alla fine Conte ruppe gli indugi e il club torinese virò su Allegri.

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